Verschiedene bei Pontresina gefundene Objekte deuten darauf hin, dass die Gegend zur Bronzezeit besiedelt war. Erst kürzlich wurden im Val Languard bei Ausgrabungen Funde gemacht, die auf eine 8'000 Jahre alte Siedlungsgeschichte hinweisen. Aus der Römerzeit zeugt eine gefundene Münze Trajans. Die erste Erwähnung Pontresinas findet man in der Gamertinger Urkunde vom 22. Januar 1139. Die Kinder Gamertingen schenkten dem Bischof zu Chur alles, was ihnen zu "pontem Sarasinam" eigen war - für das Seelenheil ihrer Eltern.

Nach einer Urkunde im bischöflichen Archiv in Chur verlor 1244 Tobias de Pont Zarazino durch eigene Schuld das bis dahin von seiner Familie innegehabte bischöfliche Talkanzleramt. Die Herren von Sarrazeno oder Zarazino amtierten fortan als "deputati juridici". Das Oberengadin nahm 1367 als eine Gemeinde an der Gründung des Gotteshausbundes in Zernez teil. Um die Mitte des 14. Jahrhunderts löste sich die Oberengadiner Talgemeinde in zwei Gemeinden auf. Die Loslösung vom Bistum Chur erfolgte auf friedliche Weise durch Loskauf und wurde 1526 beendigt. Die territoriale Auflösung in die heutigen Gemeinden des oberen Tals fand 1538 statt. In der Folge gab sich die Gemeinde eigene Statuten, die im Jahre 1587 erstmals schriftlich niedergelegt wurden.

Wie aus alten Schriften zu entnehmen ist, muss im weiten Wiesengelände zwischen Foppas und Charers eine Siedlung bestanden haben. Eine ähnliche ganzjährig bewohnte Siedlung muss sich auch am Berninapass befunden haben. Kirchlich gehörte Pontresina zur Pleif San Peter in Samedan. Schon 1520 bildete es eine eigene Kaplanei und wurde nach 1527 eine selbstständige Pfarrei. Als erste Oberengadiner Gemeinde entschied sich Pontresina 1549 für den reformierten Glauben.

Als älteste Dorfkirche darf die heutige Begräbniskirche Sta. Maria angesprochen werden. Sie soll bereits im 11. Jahrhundert entstanden sein. Man weiss jedoch, dass sie 1460 erneuert und erweitert wurde. Die Kapelle San Spiert wurde 1485 durch den Priester Johannes Maurizius Tempesta aus eigenen Mitteln gebaut. Eine weitere Kapelle bestand seit 1519 auf Bernina-Suot. 1876 entstand im neuen Dorfteil Bellavita eine Englische Kirche. Der Bau der Katholischen Kirche fällt ins Jahr 1923.

Während früher der Schulunterricht in der Stube des Lehrers oder in einem Privathaus erteilt wurde, entstand 1871 im Dorfteil Bellavita zusammen mit den Gemeindelokalitäten ein neues Schulhaus. Von da an unterrichteten zwei Lehrer. 1933 wurde durch einen Auf- und Anbau das Schulhaus vergrössert. Bis 1933 wurde der Grundunterricht in romanischer Sprache erteilt. Auf Wunsch verschiedener Eltern wurden die unteren fünf Primarklassen parallel in einer deutschen und einer romanischen Abteilung geführt. Aufgrund der gemachten Erfahrungen wurde 1949 die Vereinigung der zwei Schulabteilungen beschlossen und die romanische Grundschule wieder eingeführt.

Bereits im 12. Jahrhundert wurde im nahe gelegenen Val Minor Bergbau auf Silber betrieben. Die auffallenden und gut besonnten Terrassen auf der linken Talseite weisen darauf hin, dass in früheren Jahrhunderten neben der Viehzucht, der Jagd und dem Fischfang, der Getreidebau zur Hauptbeschäftigung gezählt hat. Schon um die Mitte des 12. Jahrhunderts suchten viele Pontresiner Handwerker ihren Verdienst in anderen Ländern. Recht sonderbar ist der heutige Besitz der Bergeller Gemeinde Bondo auf Bernina.

Schon am 18. Dezember 1429 verkaufte ein Alycthus de Olgzathe, wohnhaft im Puschlav, der Gemeinde Bondo "den vollen Besitz einer Alp an einem Orte genannt Beranya in Val Minore". Wenige Jahre später kaufte Bondo die zweite Alp in Val Minor von einem "Crapp". 1455 zedierte eine andere Famile "Crappun" von Celerina der Gemeinde Bondo ihre Alp auf Bernina. Durch diese drei Käufe und später erfolgten Zusammenlegungen wusste die Gemeinde Bondo ihre beiden Alpen im Hoheitsgebiet von Pontresina zu erhalten.

Schon im Mittelalter setzte ein reger Verkehr über den Berninapass ein. Der Bau der Berninastrasse von 1842 bis 1864 trug merklich dazu bei, Handel und Verkehr zu beleben. Im Januar 1849 fuhr erstmals die eidgenössische Post mit dem grossen gelben Schlitten auf der Strecke bis zum Ospizio Bernina hinauf.